| विवरण |
ट्राइफ्लूरोमेथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड, जिसे ट्राइफ्लिक एनहाइड्राइड के रूप में भी जाना जाता है, परिवर्तनों की एक विस्तृत श्रृंखला के लिए एक असाधारण अभिकर्मक साबित हुआ है। व्यावसायिक रूप से और आसानी से उपलब्ध अभिकर्मक के रूप में, इसकी उच्च इलेक्ट्रोफिलिसिटी के कारण इसका व्यापक रूप से सिंथेटिक रसायन विज्ञान में उपयोग किया गया है। O-न्यूक्लियोफाइल्स के प्रति इसकी उच्च आत्मीयता को देखते हुए, संबंधित ट्राइफ्लेट्स के निर्माण के लिए अल्कोहल, कार्बोनिल, सल्फर फॉस्फोरस- और आयोडीन ऑक्साइड के साथ प्रतिक्रिया को दृढ़ता से पसंद किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रमुख छोड़ने वाले समूहों में से एक के रूप में, उत्पन्न ट्राइफ्लेट्स फिर विभिन्न डाउनस्ट्रीम परिवर्तनों के लिए द्वार खोलते हैं, जिसमें प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, क्रॉस-युग्मन प्रक्रियाएं, रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं और पुनर्व्यवस्थाएं शामिल हैं (लेकिन इन्हीं तक सीमित नहीं हैं)[1-2]। |
| रासायनिक गुण |
साफ़ रंगहीन से हल्के भूरे रंग का तरल |
| उपयोग |
ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड एक मजबूत इलेक्ट्रोफाइल है जिसका उपयोग रासायनिक संश्लेषण में ट्राइफ्लाइल समूह को शामिल करने के लिए किया जाता है। |
| उपयोग |
ट्राइफ्लोरोमेथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड का उपयोग फिनोल और इमाइन को ट्राइफ्लिक एस्टर और एनटीएफ समूह में बदलने के लिए किया जाता है। यह एक मजबूत इलेक्ट्रोफाइल है जिसका उपयोग रासायनिक संश्लेषण में ट्राइफ्लिल समूह की शुरूआत के लिए किया जाता है। यह एल्काइल और विनाइल ट्राइफ्लेट्स की तैयारी में और मैनोसाज़ाइड मिथाइल यूरोनेट दाताओं के स्टीरियोसिलेक्टिव संश्लेषण के लिए एक अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है। यह पॉलीसेकेराइड तैयार करने के लिए एनोमेरिक हाइड्रॉक्सी शर्करा के साथ ग्लाइकोसिलेशन के लिए उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है। |
| परिभाषा |
ChEBI: ट्राइफ्लिक एनहाइड्राइड एक ऑर्गेनोसल्फोनिक एनहाइड्राइड है। यह कार्यात्मक रूप से ट्राइफ्लिक एसिड से संबंधित है। |
| प्रतिक्रियाशीलता प्रोफ़ाइल |
हल्के परिस्थितियों में ट्राइफ्लिक एनहाइड्राइड (Tf2O; रिफ्लोरोमेथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड) के साथ तृतीयक और द्वितीयक एमाइड की इलेक्ट्रोफिलिक सक्रियता क्रमशः इमिनियम और इमिनो ट्राइफ्लेट्स को जन्म देती है, जिसका उपयोग विभिन्न C-, N-, O- और S-न्यूक्लियोफाइल्स के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए बहुमुखी अभिकर्मकों के रूप में किया जा सकता है ताकि एमाइड फ़ंक्शन को विभिन्न उत्पादों में परिवर्तित किया जा सके। अन्य ऑक्सीजन युक्त न्यूक्लियोफाइल्स, जैसे सल्फॉक्साइड्स और फॉस्फोरस ऑक्साइड, Tf2O के साथ न्यूक्लियोफिलिक हमले से भी गुजर सकते हैं ताकि थियोनियम ट्राइफ्लेट, इलेक्ट्रोफिलिक P-प्रजाति और फॉस्फोनियम ट्राइफ्लेट उत्पन्न हो सके। ये अत्यधिक सक्रिय क्षणिक प्रजातियाँ आगे के विविध परिवर्तनों के लिए आसानी से न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजर सकती हैं। इसके अलावा, मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक गुण के कारण, Tf2O अपेक्षाकृत कमजोर न्यूक्लियोफाइल्स जैसे नाइट्राइल समूहों या कुछ नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसाइक्लिक यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए प्रवण है। इसके अलावा, Tf2O का उपयोग ट्राइफ्लोरोमेथिलेटेड और ट्राइफ्लोरोमेथिलथिओलेटेड यौगिकों के संश्लेषण के लिए SO2 या डीऑक्सीजनेशन प्रक्रिया की रिहाई के माध्यम से एक कुशल रेडिकल ट्राइफ्लोरोमेथिलेशन और ट्राइफ्लोरोमेथिलथिओलेशन अभिकर्मक के रूप में भी किया गया है [2]। |
| खतरा |
धातुओं के लिए संक्षारक हो सकता है। निगलने पर हानिकारक हो सकता है। त्वचा में गंभीर जलन और आँखों को नुकसान पहुँचा सकता है। |
| ज्वलनशीलता और विस्फोटकता |
वर्गीकृत न किया हुआ |
| संश्लेषण |
ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड का संश्लेषण इस प्रकार है:
एक सूखे, {{0}} मिली., गोल तल वाले फ्लास्क में 36.3 ग्राम (0.242 मोल) ट्राइफ्लोरोमेथेनसल्फोनिक एसिड (नोट 1) और 27.3 ग्राम (0.192 मोल) फॉस्फोरस पेंटॉक्साइड (नोट 2) भरा जाता है। फ्लास्क को बंद करके कमरे के तापमान पर कम से कम 3 घंटे के लिए रखा जाता है। इस अवधि के दौरान प्रतिक्रिया मिश्रण एक घोल से एक ठोस द्रव्यमान में बदल जाता है। फ्लास्क को एक शॉर्ट-पाथ डिस्टिलिंग हेड के साथ फिट किया जाता है और पहले हीट गन से गर्म हवा की धारा के साथ और फिर एक छोटे बर्नर से लौ के साथ गर्म किया जाता है।फ्लास्क को तब तक गर्म किया जाता है जब तक कि कोई और ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड आसवित न हो, बीपी 82-115 डिग्री, जिससे 28.4-31.2 ग्राम (83-91%) एनहाइड्राइड प्राप्त होता है, जो एक रंगहीन तरल है। हालांकि यह उत्पाद अगले चरण में उपयोग के लिए पर्याप्त रूप से शुद्ध है, शेष एसिड को निम्नलिखित प्रक्रिया द्वारा एनहाइड्राइड से हटाया जा सकता है। 31.2 ग्राम कच्चे एनहाइड्राइड में 3.2 ग्राम फॉस्फोरस पेंटोक्साइड के घोल को कमरे के तापमान पर एक बंद फ्लास्क में 18 घंटे के लिए हिलाया जाता है। प्रतिक्रिया फ्लास्क को एक लघु-पथ आसवन सिर के साथ फिट करने के बाद, इसे एक तेल स्नान के साथ गर्म किया जाता है, जिससे 0.7 ग्राम फोररुन, बीपी 74-81 डिग्री प्राप्त होता है,
|
| भंडारण |
ठंडी, सूखी, हवादार जगह पर रखें। नमी के प्रति संवेदनशील। |
| शुद्धिकरण विधियाँ |
इसे निर्जल अम्ल (11.5 ग्राम) और P2O5 (11.5 ग्राम, या इसका आधा वजन) से 1 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर रखकर, वाष्पशील उत्पादों को अलग करके और फिर एक छोटे विग्रेक्स कॉलम के माध्यम से आसवित करके ताजा तैयार किया जा सकता है। यह H2O द्वारा आसानी से हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है और कुछ दिनों के बाद SO2 को मुक्त करने और एक चिपचिपा तरल बनाने के लिए काफी हद तक विघटित हो जाता है। इसे कम तापमान पर सूखा रखें। [बर्डन एट अल। जे केम सोक 2574 1957, बियर्ड एट अल। जे ऑर्ग केम 38 373 1973, बेइलस्टीन 3 IV 35.] |
| संदर्भ |
[1] हाओकी झांग। "एमाइड सक्रियण में ट्राइफ्लोरोमेथेनसल्फोनिक एनहाइड्राइड: हेटरोसाइक्लिक कोर बनाने के लिए एक शक्तिशाली उपकरण।" TCIMAIL (2021)।
[2] डॉ. किक्सू किन, प्रो. डॉ. निंग जियाओ, ज़ेंगरुई चेंग। "ऑर्गेनिक संश्लेषण में ट्राइफ्लोरोमेथेनसल्फ़ोनिक एनहाइड्राइड के हालिया अनुप्रयोग।" एंजेवंडे केमी 135 10 (2022)। |
