| रासायनिक गुण |
पीला क्रिस्टलीय ठोस
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| उपयोग |
2,5-डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड का उपयोग 2,5-डाइमेथॉक्सीफेनेथाइलमाइन की तैयारी में किया जाता है, जिसका उपयोग 2,5-डाइमेथॉक्सी-4-ब्रोमोफेनेथाइलमाइन, 2,5-डाइमेथॉक्सी-4-आयोडोफेनेथाइलमाइन और 4-क्लोरो-2,5-डाइमेथॉक्सी-फेनेथाइलमाइन जैसी मनोविकार रोधी दवाएँ तैयार करने के लिए किया जाता है। यह कार्बनिक संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। |
| आवेदन |
2,5-डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड, जिसे 2C-H के नाम से भी जाना जाता है, एक कार्बनिक यौगिक और बेंजाल्डिहाइड व्युत्पन्न है। इसका उपयोग 2,5-डाइमेथॉक्सीफेनेथाइलामाइन बनाने के लिए किया जा सकता है। 2C-H का उपयोग कई अन्य प्रतिस्थापित फेनेथाइलामाइन जैसे 2C-B, 2C-I और 2C-C बनाने के लिए भी किया जाता है। |
| तैयारी |
2,5-डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड संश्लेषण: एनेथोल को एनिसेल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है, जिसे अलग करने के बाद परफॉर्मिक या पेरासिटिक एसिड के साथ बेयरविलीगर ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया के अधीन किया जाता है। इस तरह से प्राप्त ओ-फॉर्माइल-4-मेथॉक्सीफेनॉल को हाइड्रोलाइज़ किया जाता है। 4-मेथॉक्सीफेनॉल को बाद में रीमर-टिएमैन विधि का उपयोग करके फॉर्माइलेट किया जाता है और प्राप्त 2-हाइड्रॉक्सी-5-मेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड को डाइमिथाइलसल्फेट के साथ 2,5-डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड में मिथाइलेट किया जाता है।
प्रतिक्रिया
ए: ऑक्सीडेटिव क्लीवेज के माध्यम से एनेथोल से एनिसाल्डिहाइड: 20 ग्राम एनिस तेल को 150 एमएल पानी और 30 एमएल सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के मिश्रण में निलंबित किया गया; 55 ग्राम सोडियम बाइक्रोमेट को इस दर पर मिलाया गया कि तापमान 40 डिग्री से अधिक न हो। प्रतिक्रिया मिश्रण को 4 x 125 एमएल टोल्यूनि के साथ निकाला गया और विलायक को वाष्पित किया गया। अवशिष्ट तेल को वैक्यूम डिस्टिल्ड किया गया जिससे 9.1 ग्राम एनिसाल्डिहाइड प्राप्त हुआ।
बी: ओ-फॉर्माइल-4-मेथॉक्सीफेनॉल: 6 एमएल एनीसाल्डिहाइड को 75 एमएल डाइक्लोरोमेथेन (डीसीएम) में घोला गया। 12 ग्राम हाइड्रोजन पेरोक्साइड और 10 एमएल सांद्र फॉर्मिक एसिड का मिश्रण 30 मिनट तक मिलाया गया। प्रतिक्रिया मिश्रण को 21 घंटे तक धीरे-धीरे रिफ्लक्स किया गया।
सी: बी 4-मेथॉक्सीफेनॉल: प्रतिक्रिया मिश्रण से विलायक को वाष्पित करने और 100 एमएल जलीय NaOH (20%) (सह-विलायक के रूप में 25 एमएल MeOH) में अवशेष को लेने से सामान्य कार्य-अप और शुद्धिकरण चरणों के बाद सफेद क्रिस्टलीय उत्पाद के रूप में 4.1 ग्राम 4-मेथॉक्सीफेनॉल प्राप्त हुआ।
डी: 4-मेथॉक्सीफेनॉल का रीमर-टीमैन फॉर्मिलेशन: 124.1 ग्राम 4-मेथॉक्सीफेनॉल को NaOH घोल (400 एमएल पानी में 320 ग्राम NaOH) में घोला गया। कुल मिलाकर, 161 एमएल क्लोरोफॉर्म मिलाया गया। सामान्य कार्य-अप और भाप आसवन से 109.8 ग्राम स्पष्ट पीला तेल प्राप्त हुआ जो कमरे के तापमान पर खड़े होने पर जमता नहीं था (जीसी/एमएस: 94% 2-हाइड्रॉक्सी-5-मेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड)।
ई: डी 0 हाइड्रॉक्सी मेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड का मिथाइलेशन: पीले तेल का उपयोग बिना किसी और शुद्धिकरण के किया गया। 250 एमएल आरबी फ्लास्क को 100 एमएल एसीटोन, 14 ग्राम निर्जल पोटेशियम कार्बोनेट और 10 ग्राम 6 हाइड्रॉक्सी मेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड से भरा गया; मिश्रण को रिफ्लक्स तापमान पर लाया गया और 11 ग्राम डाइमेथिल सल्फेट मिलाया गया। प्रतिक्रिया 4 घंटे तक जारी रही। विलायक वाष्पित हो गया और कच्चे अंतिम उत्पाद को ठंडे पानी में क्रिस्टलीकृत कर दिया गया। EtOH/पानी से पुनःक्रिस्टलीकरण से 8.3 ग्राम 2,5-डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड (GC/MS: 98%+ 2,5-डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड) प्राप्त हुआ |
| परिभाषा |
ChEBI: 2,5-डाइमेथॉक्सी-बेन्ज़ेल्डिहाइड एक डाइमेथॉक्सीबेन्ज़ीन है। |
