रासायनिक गुण |
सफेद से लेकर हल्के सफेद रंग का दानेदार क्रिस्टलीय पाउडर। पानी में अघुलनशील, इथेनॉल और ईथर में घुलनशील। क्षार में घुलनशील। |
उपयोग |
सोने पर बेंजीनसल्फोनामाइड समूह प्रस्तुत करने वाले अल्केनेथिओलेट्स के स्व-संयोजन मोनोलेयर्स में कार्बोनिक एनहाइड्रेज़ का जैवविशिष्ट अधिशोषण। बेंजीनसल्फोनामाइड लिगैंड्स प्रस्तुत करने वाले मिश्रित सैम्स के लिए कार्बोनिक एनहाइड्रेज़ के जैवविशिष्ट बंधन ने पार्श्व स्थैतिक प्रभावों का अध्ययन करने के लिए एक मॉडल प्रणाली का नेतृत्व किया। सिप्रोफ्लोक्सासिन के c-7 पर बेंजीनसल्फोनामाइड संशोधन इसके प्राथमिक लक्ष्य इंस्ट्रेप्टोकोकस न्यूमोनिया को टोपोइज़ोमेरेज़ iv से गाइरेज़ में बदल देता है। सेलेकोक्सीब के बेंजीनसल्फोनामाइड रिंग में ध्रुवीय प्रतिस्थापन COX-2 अवरोधकों के एक शक्तिशाली 1,5-डायरिलपाइराज़ोल वर्ग को प्रदान करता है। |
उपयोग |
पर्यावरणीय जल में बेंज़ोट्रियाज़ोल, बेंज़ोथियाज़ोल और बेंज़ेनसल्फ़ोनामाइड संदूषकों के एक साथ निर्धारण के लिए विश्लेषणात्मक विधि विकसित करने के लिए बेंज़ेनसल्फ़ोनामाइड का उपयोग किया गया था। |
तैयारी |
बेंज़ीनसल्फोनामाइड बेंज़ीनसल्फोनिल क्लोराइड के अमीनीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है। |
परिभाषा |
ChEBI: बेन्जीनसल्फोनामाइड एक सल्फोनामाइड है। |
आवेदन |
बेन्जीनसल्फोनामाइड्स पॉलीसल्फोनामाइड्स के उत्पादन में मध्यवर्ती के रूप में काम करते हैं, जिनका उपयोग टैनिंग एजेंट और प्लास्टिक के रूप में किया जाता है। बेन्जीनसल्फोनिक और टोल्यून-नेसल्फोनिक एसिड के एन-एल्काइलामाइड्स का उपयोग प्लास्टिसाइज़र के रूप में किया जा सकता है। अमीनो समूहों के साथ अमीनोबेन्जीनसल्फोनामाइड्स और डायरील्डिसल्फोनामाइड्स एज़ो डाई के उत्पादन में मध्यवर्ती के रूप में काम करते हैं। |
संश्लेषण संदर्भ |
टेट्राहेड्रोन लेटर्स, 35, पृष्ठ 7201, 1994डीओआई: 10.1016/0040-4039(94)85360-6 संश्लेषण, पृष्ठ 1031, 1986डीओआई: 10.1055/s-1986-31862 |
जैविक गतिविधि |
बेन्जीनसल्फोनिक अम्ल के एमाइड, बेन्जीनसल्फोनामाइड का उपयोग विभिन्न व्युत्पन्नों के उत्पादन के लिए किया गया है, विशेष रूप से उनका उपयोग फोटोकैमिकल्स, रंजक, कीटाणुनाशकों, साथ ही फार्मास्यूटिकल्स के संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है। |
बायोकैम/फिजियोल क्रियाएँ |
बेंजेनसल्फोनामाइड मानव कार्बोनिक एनहाइड्रेज़ बी का अवरोधक है। बेंजेनसल्फोनामाइड व्युत्पन्न कैंसर जैसे प्रोलिफ़ेरेटिव रोगों के उपचार में प्रभावी हैं। इसका उपयोग रंगों, फोटोकेमिकल्स और कीटाणुनाशकों के संश्लेषण में किया जाता है। |
सुरक्षा प्रोफ़ाइल |
अंतर्ग्रहण और पेट के अंदर के मार्ग से मध्यम रूप से विषाक्त। जब अपघटन के लिए गर्म किया जाता है तो SOx और NOx का बहुत जहरीला धुआँ निकलता है। |
कृत्रिम परिवेशीय |
पिछले अध्ययन में, बेन्जीनसल्फोनामाइड के एन-एरिल- -एलानिन- और डायज़ो-व्युत्पन्नों की एक श्रृंखला को डिज़ाइन, संश्लेषित किया गया था, और कार्बोनिक एनहाइड्रेज़ (सीए) i, ii, vi, vii, xii, और xiii के लिए उनके बंधन संबंधों की जाँच आइसोथर्मल टाइट्रेशन कैलोरीमेट्री और फ्लोरोसेंट थर्मल शिफ्ट परख के उपयोग से की गई थी। परिणामों ने संकेत दिया कि 4- प्रतिस्थापित डायज़ोबेंजेनसल्फोनामाइड्स संश्लेषित व्युत्पन्नों में सबसे शक्तिशाली सीए बाइंडर पाए गए। इसके अलावा, अधिकांश एन-एरिल- -एलानिन व्युत्पन्नों में सीए ii के लिए बेहतर आत्मीयता थी जबकि डायज़ोबेंजेनसल्फोनामाइड्स ने सीए i आइसोज़ाइम के प्रति नैनोमोलर आत्मीयता दिखाई। इसके अलावा, एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफ़िक डेटा ने दोनों व्युत्पन्न समूहों के बंधन मोड दिखाए [1]। |
जीवित अवस्था में |
चूहे सीपीई मॉडल में, एमसी/टीडब्ल्यू फॉर्मूलेशन में 10 मिलीग्राम/किग्रा पर सबसे अधिक पोटनेट बेंजीनसल्फोनामाइड इंडोल व्युत्पन्न ने मौखिक प्रभावकारिता प्रदर्शित की। इसके अलावा, इस यौगिक को, जब उसी इन विवो मॉडल में किसी अन्य पसंदीदा, न्यूनतम फॉर्मूलेशन में प्रशासित किया गया, तो लिपिड-आधारित फॉर्मूलेशन में मौखिक रूप से प्रशासित लीड फेनिलमीथेन सल्फोनामाइड तरीके से बेहतर मौखिक प्रभावकारिता प्रदर्शित की। इसके अलावा, यह बेंजीनसल्फोनामाइड इंडोल व्युत्पन्न भी स्वाभाविक रूप से संवेदनशील भेड़ों में एरोसोलाइज्ड कार्बाचोल में लार और संबंधित एएचआर दोनों को कम करके 1 मिलीग्राम/किग्रा पर मौखिक रूप से प्रभावकारी था, जिसे ए. सुम एंटीजन [2] के साथ वायुमार्ग के माध्यम से चुनौती दी गई थी। |
गुण और अनुप्रयोग |
बेंजीनसल्फोनामाइड्स आसानी से क्रिस्टलीकृत होने वाले, रंगहीन यौगिक होते हैं, जिनके गलनांक निश्चित होते हैं और पानी में घुलनशील नहीं होते। इसलिए वे सल्फोनिक एसिड (सल्फोनिल क्लोराइड के माध्यम से) और प्राथमिक और द्वितीयक अमीनों के लक्षण वर्णन और अमीन मिश्रण (हिंसबर्ग विधि) के पृथक्करण के लिए उपयुक्त हैं। बेंजीनसल्फोनामाइड्स कमजोर एसिड होते हैं और बेस के साथ लवण बनाते हैं। वे ऊष्मीय रूप से स्थिर होते हैं और क्षार के साथ हाइड्रोलाइज करना बहुत मुश्किल होता है; हालाँकि, वे खनिज एसिड के साथ अधिक आसानी से हाइड्रोलाइज हो जाते हैं। सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड में सोडियम नाइट्राइट उन्हें सल्फोनिक एसिड और नाइट्रोजन में विभाजित करता है। नाइट्रोजन से बंधे हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जा सकता है। |
प्रतिक्रिया दें संदर्भ |
[1] रुटकौस्कस के एट अल. 4-मानव कार्बोनिक एनहाइड्रेज़ के अवरोधकों के रूप में अमीनो-प्रतिस्थापित बेंजीनसल्फोनामाइड्स। अणु। 2014 अक्टूबर 28;19(11):17356-80। [2] ली केएल एट अल. साइटोसोलिक फॉस्फोलिपेज़ ए2 के बेंजीनसल्फोनामाइड इंडोल अवरोधक: मौखिक प्रभावकारिता के लिए इन विट्रो शक्ति और चूहे फार्माकोकाइनेटिक्स का अनुकूलन। बायोऑर्गेनिक और औषधीय रसायन विज्ञान। 2008 16(3), 1345-1358। |