| रासायनिक गुण |
1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल पिघलने के बाद एक सफ़ेद मोमी ठोस या साफ़ रंगहीन चिपचिपा तरल होता है। गलनांक 43 डिग्री (सीआईएस), 70 डिग्री (ट्रांस)। ऊर्ध्वपातन तापमान 160 डिग्री है, पानी और अल्कोहल के साथ मिश्रणीय, कीटोन में घुलनशील, एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन और ईथर में लगभग अघुलनशील। |
| विशेषताएँ |
1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल (CHDM) कठोर और लचीला दोनों है, उच्च TG के साथ, और उत्कृष्ट ताप स्थिरता, अच्छी घुलनशीलता और अच्छा मौसम प्रतिरोध प्रदान करता है। यह पॉलिएस्टर यौगिकों में प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ा सकता है, और बहुलक की हाइड्रोलाइटिक स्थिरता, प्लास्टिसिटी, चमक, पारदर्शिता, प्रिंटेबिलिटी और प्रसंस्करण क्षमता में सुधार कर सकता है। |
| उपयोग |
1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल का उपयोग पॉलिएस्टर फाइबर, पॉलिएस्टर विद्युत उपकरण, असंतृप्त पॉलिएस्टर रेजिन, पॉलिएस्टर ग्लेज़, पॉलीयुरेथेन फोम बनाने के साथ-साथ स्नेहक और हाइड्रोलिक तरल पदार्थ के उत्पादन के लिए किया जाता है। |
| उपयोग |
1,4-बिस (हाइड्रॉक्सीमेथिल)साइक्लोहेक्सेन का एक महत्वपूर्ण अनुप्रयोग PET के उत्पादन में है। CHDM का उपयोग गुणों को संशोधित करने के लिए छोटी मात्रा में किया जाता है, उदाहरण के लिए स्पष्टता बढ़ाने, गलनांक को कम करने और क्रिस्टलीकरण की दर को कम करने के लिए, जिससे PET के लिए प्रक्रिया विंडो का विस्तार होता है। मोल्डिंग प्रक्रिया कम तापमान पर की जा सकती है जिसके परिणामस्वरूप बायप्रोडक्ट का निर्माण कम होता है। इसका उपयोग उदाहरण के लिए ऑटोमोटिव, ट्रेन, बस, एयरोस्पेस और सामान्य औद्योगिक कोटिंग्स में किया जाता है। CHDM में उच्च क्रिस्टलीयता होती है और यह रैखिक ग्लाइकोल की तुलना में उच्च ग्लास संक्रमण तापमान वाले पॉलिएस्टर देता है। पाउडर कोटिंग्स के लिए क्रिस्टलीय पॉलिएस्टर इसका लाभ उठाते हैं। जेल कोट, ग्लास-फाइबर-प्रबलित प्लास्टिक और शीट मोल्डिंग यौगिकों के लिए असंतृप्त पॉलिएस्टर अन्य उपयोग हैं जहां CHDM बहुत अच्छा संक्षारण प्रतिरोध देता है। CHDM से पॉलीकार्बोनेट डायोल का उपयोग उच्च-प्रदर्शन पॉलीयूरेथेन में किया जाता है। एल्कोक्सिलेटेड CHDM के एक्रिलेट्स का उपयोग विकिरण उपचार योग्य कोटिंग्स में किया जाता है जो कठोरता और लचीलापन प्रदान करते हैं। |
| उत्पादन विधियां |
सीएचडीएम के उत्पादन के लिए व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण प्रक्रिया डाइमिथाइल हेक्साहाइड्रोटेरेफ्थेलेट (डीएमएचटी) के माध्यम से डाइमिथाइल टेरेफ्थेलेट (डीएमटी) का मेथनॉलिक घोल में या पिघली हुई अवस्था में हाइड्रोजनीकरण है। हाइड्रोजनीकरण संयंत्र में दो रिएक्टर होते हैं। पहले रिएक्टर में, उत्पाद डीएमएचटी और डीएमटी का निरंतर संचलन बनाए रखा जाता है। पिघले हुए डीएमटी को इस रिएक्टर के इनलेट में पंप किया जाता है, जो वाणिज्यिक समर्थित पीडी उत्प्रेरक के साथ 30 - 48 एमपीए और 160 - 180 डिग्री पर संचालित होता है। उत्पाद डीएमएचटी में लगभग 10% के मिश्रण के पर्याप्त रूप से उच्च क्रॉस-सेक्शनल लोडिंग पर संचालन करके तापमान नियंत्रण प्राप्त किया जाता है। यह रिएक्टर की दीवारों के माध्यम से गर्मी के रेडियल अपव्यय की अनुमति देता है और बड़े पैमाने पर उच्च तापमान चोटियों से बचा जाता है। ठंडा रिएक्टर अपशिष्ट, जिसमें केवल थोड़ी मात्रा में अप्रसारित DMT होता है, को विभाजित किया जाता है: 8 - 10 भागों को पंप और हीट एक्सचेंजर के माध्यम से रिएक्टर इनलेट में पुनर्चक्रित किया जाता है। शेष 1-2 भागों (सटीक मात्रा ताजा DMT की मात्रा के अनुरूप होती है) को अंतिम Pd-उत्प्रेरित हाइड्रोजनीकरण के लिए दूसरे रिएक्टर में लगातार डाला जाता है।
इस प्रक्रिया का एक लाभ यह है कि DMT को बड़ी मात्रा में तरल पदार्थ को संभाले बिना लगभग 10% पतला फ़ीड के रूप में हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता है। DMHT की उपज आम तौर पर 97 - 98% होती है, जिसमें मिथाइल 4-मिथाइल-4- साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड मिथाइल एस्टर और कुछ 1-हाइड्रॉक्सीमेथिल-4- मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन मुख्य उपोत्पाद के रूप में होते हैं। 1,4-बिस (हाइड्रॉक्सीमेथिल)साइक्लोहेक्सेन (CHDM) हाइड्रोजनीकरण के दूसरे चरण में बनता है।
औद्योगिक प्रक्रियाओं में वाणिज्यिक कॉपर क्रोमाइट उत्प्रेरक का उपयोग किया जाता है। सीएचडीएम उत्पाद में 1/3 से 1/4 का सीआईएस/ट्रांस अनुपात प्राप्त करने के लिए उत्प्रेरक, निवास समय और तापमान के प्रभावों को सावधानीपूर्वक समायोजित किया जाना चाहिए। पॉलिएस्टर निर्माण में सीएचडीएम की आगे की प्रक्रिया के लिए एक स्थिर आइसोमर अनुपात महत्वपूर्ण है क्योंकि सिस और ट्रांस-सीएचडीएम के पॉलिएस्टर की क्रिस्टल संरचनाएं भिन्न होती हैं और इस प्रकार पॉलिएस्टर फाइबर की पिघलने की सीमा और घनत्व को प्रभावित करती हैं।
पहले हाइड्रोजनीकरण चरण के साइड उत्पादों के अलावा, एस्टर हाइड्रोजनीकरण के दूसरे चरण में 4-मिथाइलऑक्सीमिथाइलहाइड्रॉक्सीमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन और बिस(4-हाइड्रॉक्सीमिथाइलसाइक्लोहेक्सिल) ईथर का निर्माण किया जा सकता है। ईस्टमैन प्रक्रिया उच्च-उबलते यौगिकों के निर्माण से बचती है और इस प्रकार निर्वात में विभाजन द्वारा साइड उत्पादों के बोझिल पृथक्करण को बचाती है। डायोल को केवल मेथनॉल और कम-उबलते यौगिकों को हटाकर शुद्ध किया जाता है। इस विधि से प्राप्त फाइबर गुणवत्ता का CHDM लगभग 99% शुद्ध होता है। शुद्ध CHDM अपशिष्ट पॉली(1,4-साइक्लोहेक्सिलीन डाइमेथिलीन टेरेफ्थेलेट) को पुनर्चक्रित करके भी प्राप्त किया जा सकता है, पहले कम आणविक भार वाले अल्कोहल की उपस्थिति में पॉलिएस्टर को अलग करके और फिर परिणामी मिश्रण को ऊपर वर्णित हाइड्रोजनीकरण के अनुरूप हाइड्रोजनीकरण के अधीन करके।
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| आवेदन |
1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल पॉलिएस्टर का अग्रदूत है। यह पॉलीइथिलीन टेरेफ्थेलेट (PET), या पॉलीइथिलीन टेरेफ्थेलिक एस्टर (PETE) के उत्पादन के लिए सबसे महत्वपूर्ण सह-मोनोमर्स में से एक है। 1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल का उपयोग पॉलीकेटल कॉपोलिमर के संश्लेषण में किया गया है। इसका उपयोग 1,3-प्रोपलीन-को-1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल सक्सिनेट पर आधारित पॉलिएस्टर-कार्बोनेट के संश्लेषण के दौरान डायोल कॉमोनोमर के रूप में किया गया था। |
| तैयारी |
पहले चरण में, फॉर्मेल्डिहाइड, क्रोटोनैल्डिहाइड और एथिल एक्रिलेट के प्रोलाइन-उत्प्रेरित औपचारिक [3+1+2] साइक्लोडडिशन से डोमिनो मैनिच संघनन और डायल्स-एल्डर (डी-ए) प्रक्रिया द्वारा एथिल 4-फॉर्मिलसाइक्लोहेक्स-3-एनेकार्बोक्सिलेट (यौगिक 1) प्राप्त होता है।
यौगिक 1 से 1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल (CHDM) और CHDA का संश्लेषण। Cu-आधारित उत्प्रेरकों का व्यापक रूप से एस्टर से अल्कोहल में हाइड्रोजनीकरण के लिए उपयोग किया जाता है। यौगिक 1 को व्यावसायिक रूप से उपलब्ध Cu/Zn/Al उत्प्रेरक पर CHDM में हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता है। अनुकूलित प्रतिक्रिया स्थितियों (240 डिग्री, H2 के 4.0 MPa, 12 घंटे) के तहत, CHDM की उच्च उपज (84%) प्राप्त की गई। पहले चरण में यौगिक 1 (91%) की अनुकूलित उपज को ध्यान में रखने के बाद, फॉर्मेल्डिहाइड, क्रोटोनल्डिहाइड और एथिल एक्रिलेट से शुरू होने वाले CHDM की कुल उपज 76% तक पहुँच गई। |
| सामान्य विवरण |
1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथानो का उपयोग पॉलिमर उद्योग में क्रॉस-लिंकिंग अभिकर्मक के रूप में बड़े पैमाने पर किया जाता है। |
| प्रतिक्रियाशीलता प्रोफ़ाइल |
1,4-साइक्लोहेक्सेनडिमेथेनॉल (CHDM) दो प्राथमिक हाइड्रॉक्सिल कार्यों के साथ एक डायोल की विशिष्ट प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। 1,2- और 1,3-डायोल के विपरीत, एल्डिहाइड या कीटोन के साथ CHDM की प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप हेट्रोसाइक्लिक उत्पाद नहीं बनते हैं, जैसे कि 1,3-डायोक्सोलेन या 1,3-डायोक्सेनेन। |
| पानी में घुलनशीलता |
20 डिग्री (100 ग्राम विलायक में ग्राम) पर इसकी घुलनशीलता बेंजीन में 1.1, ट्राइक्लोरोमेथेन में 5.7, जल में 92.0, तथा मेथनॉल में 92.2 है। |
